Scottie Pippen creció en Arkansas y en la Universidad Arkansas Central, promedió 26.3 puntos y 10 rebotes que le valieron para ser seleccionado en quinta posición del Draft por los Seattle Supersonics en el año 1987, pero Jerry Krause (Director General de Operaciones de los Bulls) se fijó en el talento del joven jugador y pudo recalar finalmente en las filas del equipo de Chicago. En el primer año en los Bulls, Pippen promedió 7.9 puntos, 3.8 rebotes y 2.1 asistencias; en ese año cayeron 4-1 frente a los Detroit Pistons pero la progresión del jugador y del equipo fue en aumento.
En los años siguientes, Pippen ganó tres anillos consecutivos durante los años 1991 y 1993 además de jugar varios All Star Game y el oro olímpico de Barcelona 1992.
Sólo dos años estuvieron los Bulls sin ganar el anillo (94/95 y 95/96) y en 1997 y en 1998 el equipo de Chicago volvió a retomar la senda del triunfo; además Scottie Pippen volvió a proclamarse campeón olímpico con USA en Atlanta 96.
Los últimos años de Scottie Pippen fueron variados, ya que desde el año 1999 al 2003 jugó en los Blazers, volviendo de nuevo a los Bulls y jugando allí durante la temporada 2003/2004 para retirarse. En el año 2005 su número fue retirado de los Bulls y en el año 2008 jugó un partido en un equipo de Suecia (Sundwalls Dragon).
Otros logros de Pippen fueron: MVP del All Star 1994, 8 veces en el equipo defensivo de la NBA, líder en robos de post-temporada de todos los tiempos y elegido uno de los 50 mejores jugadores de la historia de la NBA en 1996.
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